Jimmy Kimmel ugyan idén nem műsorvezetőként tért vissza az Oscar színpadára, de így is sikerült az este egyik legtöbbet idézett megszólalását hoznia. Kimmel a dokumentumfilmes kategóriák átadásakor előbb a szólásszabadság ügyében szúrt oda a CBS-nek, majd Donald Trumpnak is odabökött egyet azzal a poénnal, hogy biztos ideges lesz, amiért a Melania című dokumentumfilm nem kapott jelölést. Kimmel azzal kezdte a jelenetét, hogy Conan O'Brien állítólag "megégette az arcát a napon", ezért most ő fejezi be a gálát, majd gyorsan komolyabb hangra váltott. A dokumentumfilmekről beszélve azt mondta, az ilyen alkotások készítői valódi bátorságról tesznek tanúbizonyságot, mert sokszor olyan történeteket mondanak el, amelyekért akár meg is ölhetik őket. Innen fordult rá arra a poénra, hogy vannak országok, amelyek vezetői nem támogatják a szólásszabadságot, de nem nevezné meg őket, "maradjunk annyiban, hogy Észak-Korea és a CBS".
A beszólás hátterében az áll, hogy az amerikai sajtóban az utóbbi időszakban komoly vita alakult ki a CBS egyes szerkesztői döntései körül. A Kimmel ezzel arra utalt, hogy a csatorna nem állt ki kellően a szabad megszólalás mellett bizonyos politikailag érzékeny ügyekben.
Trumpnak sem kegyelmezett. Kimmel előbb finoman odabökött a Melania című dokumentumfilmnek azzal a megjegyzéssel, hogy vannak fontos, bátor dokumentumfilmek, és vannak olyanok is, amelyekben valaki a Fehér Házban cipőket próbálgat. Később, amikor átadta a legjobb egész estés dokumentumfilm díját, még egyértelműbben fogalmazott, és azt mondta, Trump biztosan mérges lesz amiatt, hogy a feleségéről szóló film nem kapott jelölést. A dokumentumfilmes kategóriákban végül az All the Empty Rooms nyerte a legjobb rövid dokumentumfilm Oscarját, míg a legjobb egész estés dokumentumfilm díját a Mr. Nobody Against Putin vitte haza. Utóbbi győzelme különösen erős politikai töltetet adott a blokk végének, hiszen a film az orosz propagandagépezet és az iskolai indoktrináció működését mutatja be.
Kimmel rövid szereplése így jóval nagyobb visszhangot kapott, mint egy átlagos díjátadói felkonf. Nem ő vezette a gálát, mégis ő mondta el az este egyik legélesebb médiaszabadságos poénját, és közben azt is megmutatta, hogy Hollywood továbbra sem mondott le arról, hogy legalább félmondatokban odaszúrjon a politikai és médiabeli hatalmi szereplőknek.
